En 1945 Oscar quitte Cuba pour rejoindre son frère au Mexique. Le séjour dure trois années à l'issue desquelles Oscar rentre à Cuba pour s'intégrer à l'orchestre de Armando PÍ en remplacement de Marcelino son plus jeune frère. Successivement il refuse de suivre Tito Puente puis Alfonso Larraín qui veulent l'engager et préfère travailler dans l'île où il est un percussionniste très recherché pour les enregistrements par Pacho ALONSO, Rolando LASERIE, Felo BERGAZA…. "Bebo" VALDÉS l'invite à rejoindre "SABOR DE CUBA", un Tipo jazz band avec lequel il se produit dans plusieurs cabarets, le Montmartre, la Campana… et réalise plusieurs disques.
Au départ de "Bebo" en 1961 il reste avec la formation que dirige alors Emilio PEÑALVER et travaille également avec le guitariste et arrangeur Juanito MÁRQUEZ.
Oscar s'intègre également aux formations de Julio GUTIÉRREZ et de Pedro "Peruchín" JÚSTIZ.

Oscar avec l'orchesrte dirigé par Emilio Peñalver. Photographie Collection Emilio del Monte.

Parallèlement en 1959 Oscar VALDÉS entre dans l'orchestre de la télévision sous la baguette de Mario ROMEU. Il reste dans l'ensemble et y travaille successivement avec Roberto VALDÉS, GONZÁLEZ MANTÍCI, Adolfo GUZMÁN, Rafael SOMAVILLA… avant de laisser sa place à Roberto GARCÍA. Au début de cette décennie il joue de nouveau avec la formation de Julio CUEVA.
En 1967 Oscar rejoint la toute nouvelle "ORQUESTA CUBANA DE MÚSICA MODERNA" au sein de laquelle il partage les percussions avec son fils Oscar VALDÉS II, s'intégrant même ponctuellement au "QUINTETO CUBANO de JAZZ". Il participe à la tournée européenne de 1968 de la "OCMM" puis se retire de la scène musicale. Il disparaît en 2003 dans sa maison du quartier Pogolotti de la capitale.