La tradition des sérénades était répandue dans tous les pays conquis par les espagnols, particulièrement au Mexique et à Cuba. Dans l’île on considère que la première serenata dont on a une trace est celle qu’ont donné en 1851 à Bayamo Carlos Manuel CESPEDES, José FORNARIS, Francisco CASTILLO et le cantante Carlos PÉREZ  sous la fenêtre de  Luz,  la femme de Francisco. Carlos Manuel et  Francisco avaient composé la musique et José le texte d’une canción que l’histoire retient toujours sous le nom de « La Bayamesa », véritable hymne de Cuba

Tout au long de la fin du XIX° siècle et à l’époque florissante des cantantes au XX° siècle les serenatas constituent l’activité nocturne essentielle de ceux qui, savetiers, rouleurs de cigares, ébénistes, boulangers… deviennent la nuit  compositeurs, musiciens, interprètes. La coutume, notamment à Santiago de Cuba est de partir seul, en duo ou trio, autour de minuit pour chanter sous la fenêtre d’une femme, celle d’un ami, pour une fête d’anniversaire ou celle d’un Saint. Souvent rien n’est prévu, la serenata est spontanée. Lorsqu’il s’agit d’un ami, la porte s’ouvre et la nuit finit autour d’une bouteille de rhum, de tostones, au milieu des chants et des accents de guitare.

C’est souvent lors de ces sérénades que les cantantes font connaitre leurs dernières compositions. Celles-ci en majorité sont des poèmes dédiés à une femme ou à la Patrie. Beaucoup de ces canciones ou boleros, notamment ceux du XIX° siècle et du début du XX° ne sont jamais écrit et il en reste rarement trace. Toutefois certains textes sont parvenus jusqu’à nos jours et parfois sont encore chantés par quelques trovadores.